乙醇酸
分子式：
無色易潮解的晶體。溶於水，溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有機溶劑，微溶於乙醚，不溶於烴類。兼有醇與酸的雙重性，加熱至沸點時分解。用於有機合成等。通常由氯乙酸在堿性條件水解製得。
中文名
乙醇酸
英文名
Glycolic acid
別 稱
羥基乙酸
化學式
C2H4O3
分子量
76.05
CAS登錄號
79-14-1
熔 點
75 °C
沸 點
100℃（分解）
水溶性
易溶於水，1000g/L
密 度
1.27g/cm^3
外 觀
無色結晶粉末
閃 點
129 °C
危險性符號
S26, S36/37/39, S45
危險性描述
有毒，易燃，極強腐蝕性。
pKa
3.83
理化性質
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物理性質
外觀與性狀：無色易潮解的晶體，水溶液是一種淡黃色液體。
熔點(℃)：78-79
相對密度（水=1）：1.49
沸點(℃)：無沸點，在100℃時受熱分解為甲醛、一氧化碳和水，甲醛會進一步形成多聚甲醛或者甲酸。
分子式：C2H4O3
分子量：76.05
溶解性：溶於水，溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯，微溶於乙醚，不溶於烴類。[1]
化學性質
由於分子中既有羥基又有羧基，兼有醇與酸的雙重性。加熱至100℃時受熱分解為甲醛、一氧化碳和水，甲醛會進一步形成多聚甲醛或者甲酸。可以同氫氧化鈣反應形成羥基乙酸鈣白色固體沉澱。
性能表征
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聚羥基乙酸是一種簡單的聚酯,它具有優異的可生物降解性和生物相容性,其最終降解產物為二氧化碳和水,通過機體正常的新陳代謝排出體外,是一類較重要的醫用高分子材料。廣泛應用於人體或動物骨折的內固定、骨缺損的修複、肌腱的修補以及人體或動物血管、肌肉及其它組織的縫合等方麵。
聚羥基乙酸的經典製備方法主要有兩種:直接縮合聚合法和乙交酯開環聚合法。直接縮合聚合法在一般情況下是將羥基乙酸直接脫水縮聚,工序短,操作簡單,儀器設備少,原材料試劑消耗少,但一般隻能得到相對分子量在幾十至幾千的低聚物,產物性能差,易分解,其力學強度遠不能滿足外科手術縫合線、外科植入材料的使用要求。乙交酯開環聚合法是采用乙交酯的開環聚合來製備聚羥基乙酸,通過這種方法能夠合成高分子量的聚羥基乙酸,但要求乙交酯有很高的純度,其合成工藝路線長,產品收率低,合成成本較高。[2]
作用與用途
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1、化學清洗：羥基乙酸70%溶液主要用作清潔劑，2%的羥基乙酸和1%的甲酸混合酸是一種效率高、成本低的清洗劑，可以用作空調、鍋爐、電廠輸送管道、冷凝器、熱交換器等的主要清洗原料。
2、生物降解材料：廣泛用於製備體內埋植型緩釋藥物係統、埋植型修複器械、生物吸收外科縫合線、人造骨胳和器官材料等，非常具有開發前景。聚乳酸和聚乙醇酸已成為新材料領域的開發重點。
3、殺菌劑：youyuqiangjiyisuanhanyouqiangjihesuojideteshujiegou，keyujinshuyanglizitongguopeiweijianxingchengqinshuiaohewu，yinciduitieyanghuaxijundeshengchangjuyoumingxiandeyizhizuoyong，keyongzuoshajunji，haikeyongzaiduozhongkuangshifuxuanzhongzuoyizhiji。
4、日用化工品：99%羥基乙酸是療效較好的去除死皮和汗毛藥劑，可合成抗皮膚衰老、美白化妝品原料果酸，可以達到保濕、滋潤肌膚、促cu進jin表biao皮pi更geng新xin的de功gong效xiao。乙yi醇chun酸suan的de分fen子zi量liang非fei常chang小xiao，它ta可ke以yi有you效xiao地di滲shen透tou皮pi膚fu毛mao孔kong，在zai短duan時shi間jian內nei解jie決jue皮pi膚fu老lao化hua，皺zhou紋wen，黑hei斑ban，暗an瘡chuang等deng問wen題ti，因yin此ci被bei醫yi學xue美mei容rong界jie一yi致zhi推tui崇chong。
5、電鍍表麵處理：乙醇酸還可用於電鍍行業，乙醇酸鈉鹽、鉀鹽可用作電鍍添加劑，也可作電鍍研磨、金屬酸洗、皮革染色和鞣製劑的綠色化工原料。乙醇酸也是化學鍍鎳的絡合劑，具有耐腐蝕、反應快、光潔度好等優點，是提高化學鍍鎳質量的最好配劑原料。
另外，乙醇酸在紡織行業可以用於染整羊毛纖維及纖維素織品交聯耦合劑或含羧基纖維織物的交聯催化劑；還可用作粘接劑、石油破乳劑、焊接劑和塗料的配料及合成多種醫藥、農藥和化學助劑等。
毒性
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本品有極毒，小白鼠靜脈注射LD50為1000mg每千克。
危險類別碼：R26/27/28;R34
危險品運輸編號：UN 3265 8/PG 3
安全說明：S26;S36/37/39;S45
包裝等級：VI危險類別：8
敏感性：吸濕性急性
毒性：LD50：1950 mg/kg(大鼠經口)；1920 mg/kg(豚鼠經口)[3]
貯運
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按易燃（4）、劇毒品（6）貯運。
使用注意事項
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危險性概述
健康危害：該品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%濃溶液可致眼和皮膚嚴重灼傷。
環境危害：對環境有危害，對水體和大氣可造成汙染。
燃爆危險：該品可燃，具極強腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。[1]
急救措施
皮膚接觸：立即脫去汙染的衣著，用大量流動清水或肥皂水衝洗至少15分鍾。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底衝洗至少15分鍾。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：當患者清醒後，用水漱口，給飲牛奶或蛋清，洗胃，洗胃後服用活性炭，導瀉。就醫。[1]
消防措施
危險特性：粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時，遇火星會發生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氟氣。
滅火方法：消防人員須戴好防毒麵具，在安全距離以外，在上風向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、幹粉、二氧化碳、砂土。[1]
泄漏應急處理
應急處理：隔離泄漏汙染區，限製出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵麵具（全麵罩），穿防毒服。用大量水衝洗，洗水稀釋後放入廢水係統。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。[1]
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵麵具（全麵罩），穿連衣式膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風係統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、堿jian類lei接jie觸chu。搬ban運yun時shi要yao輕qing裝zhuang輕qing卸xie，防fang止zhi包bao裝zhuang及ji容rong器qi損sun壞huai。配pei備bei相xiang應ying品pin種zhong和he數shu量liang的de消xiao防fang器qi材cai及ji泄xie漏lou應ying急ji處chu理li設she備bei。倒dao空kong的de容rong器qi可ke能neng殘can留liu有you害hai物wu。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。[1]
製備
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1．氯乙酸法
氯乙酸在堿性條件下水解得粗品，然後經甲醇酯化得羥基乙酸甲酯，蒸餾後再水解即得成品。
製備羥基乙酸的聚合物時,對羥基乙酸單體的純度要求較高,否則得到的聚合物分子量較低,導致高純度羥基乙酸的需求量逐年增長,在國內,高純度的羥基乙酸還沒有形成工業化規模生產,對羥基乙酸的合成進行研究是非常有意義的。 國內外合成羥基乙酸的方法主要有甘氨酸氧化法、氰化法、醛類羧化法、甲醛和甲酸甲酯偶聯法、草酸電解法、氯乙酸水解法等。
甘氨酸氧化法成本較高,產物複雜;氰化法毒性太大,不安全;甲醛羧化法對反應條件要求苛刻,產品提純困難,設備腐蝕嚴重;乙二醛羧化法原料成本太高;甲醛和甲酸甲酯偶聯法收率低,催化劑分離回收困難;草酸電解法收率較低;通過對各種合成方法比較後確定了采用氯乙酸堿性水解法合成羥基乙酸的工藝路線,該工藝路線具有原料成本低、反應條件溫和、工藝相對簡單、對環境汙染小等優點。水解合成後得到的是羥基乙酸的水溶液,其中含有大量的氯化鈉和少量未水解的氯乙酸及其它雜質,采用減壓蒸餾及有機溶劑萃取方法進行精製是比較適宜。 用高效液相色譜對羥基乙酸收率進行測定,用莫爾法對氯化鈉的含量進行定量分析,用紅外光譜和元素分析對最終產物進行鑒定。[4]
氯乙酸水解法
2．高溫高壓法
由甲醛、一氧化碳和水反應製得。
3．氰化水解法
由甲醛和氫氰酸為原料，經加氰合成和酸性水解製得。
4．氰化鈉法
以甲醛、氰化鈉為原料，經加氰和酸性水解兩步製得。[5]
5.絡合萃取分離
針對含2.5～5.0 mol·L-1羥基乙酸的羥基乙腈硫酸法水解液,采用三辛胺(TOA)、正辛醇和磺化煤油組成的萃取劑,在單級液-液萃取裝置中通過實驗考察了TOA體積百分數、油水兩相體積比、萃取溫度等條件對羥基乙酸在油水兩相中分配係數的影響,並測定了該係統在25℃下的相平衡數據.紅外光譜圖分析結果表明:TOA對羥基乙酸絡合萃取同時存在氫鍵締合和離子締合兩種方式.基於質量作用定律,建立了表達該萃取過程的相平衡模型,對25℃的萃取平衡數據進行關聯。[6]
醫學應用
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經皮肝癌瘤內注射藥物是治療肝癌的一種重要手段,乙酸是醫學應用的療效突出的肝癌瘤內注射治療藥物。但是經皮乙酸注射在治療肝癌的過程中仍存在著對腫瘤的滲透能力有限,難以製成緩釋製劑,注射過程中引起患者疼痛的局限性。為了克服這一缺點,本文將羥基乙酸作為一種高效的化學滅活劑引入到經皮瘤內注射治療肝癌中,通過對腫瘤細胞的體外抑製、大鼠的肝壞死及裸鼠移植性肝癌的治療研究,證實羥基乙酸具有很強的抑製腫瘤作用。同時,將羥基乙酸做成脂質體,並製備了殼聚糖修飾的脂質體,考察了包封率及體外釋放,並研究了羥基乙酸脂質體製劑對裸鼠移植性腫瘤的治療作用。
在羥基乙酸溶液的藥效考察中,製備了不同濃度的羥基乙酸溶液,進行了細胞、大鼠和裸鼠實驗,並將其與同濃度的乙酸的藥效進行比較。通過細胞實驗,發現羥基乙酸對肝腫瘤細胞有較強的抑製作用;通過大鼠的肝損傷實驗,發現與同濃度的乙酸相比,羥基乙酸導致大鼠肝髒壞死的最大橫截麵的平均直徑更大(P 0.05);通過裸鼠移植性腫瘤的治療實驗,經皮瘤內注射羥基乙酸後裸鼠的平均直徑較同濃度的乙酸小(P 0.05),同時光鏡以及電鏡也進一步證實了羥基乙酸更強的抑製腫瘤作用。[7]
